El Essex abandonó Nantucket en 1819, para un viaje de dos años y medio hacia las zonas de cacería de ballenas en el Pacífico sur. El 20 de noviembre de 1820 el Essex se encontró un cachalote mucho más grande de lo normal, el cual embistió el barco en dos ocasiones y lo hundió, mientras los hombres estaban persiguiendo y arponeando a otros miembros de la manada. El barco naufragó a 2,000 millas náuticas (3,700 kilómetros) al occidente de la costa occidental de suramérica. Luego del naufragio los veintiún marinos se marcharon en tres pequeños botes balleneros, usados como botes salvavidas, con suministros totalmente inadecuados de comida y agua fresca, y arribaron a la inhabitada Isla Henderson perteneciente a las Islas Pitcairn, actualmente territorio de la Gran Bretaña.
Uno por uno los hombres del Essex murieron. Los primeros fueron amortajados en sus ropas y enterrados en el mar, como era la costumbre. Sin embargo, con la comida agotada los hombres recurrieron al canibalismo con el fin de sobrevivir, consumiendo los cuerpos de sus camaradas muertos. Hacia el final de la terrible experiencia, la situación en el bote del Capitán Pollard se hizo extremadamente crítica. Los hombres debieron hacer un sorteo para determinar quien debía morir para la supervivencia de los demás integrantes de la tripulación. Un joven llamado Owen Coffin, primo menor del capitán Pollard, que él había jurado proteger, perdió el sorteo. Un nuevo sorteo debió hacerse para determinar quien seria el ejecutor de Coffin. Su joven amigo Charles Ramsdell fue el elegido. Ramsdell le disparó a Coffin, y sus restos fueron consumidos por Pollard, Barzillai Ray y Charles Ramsdell. Algún tiempo después Ray también murió. Los sobrevivientes a este viaje, Pollard y Ramsdell, subsistieron royendo los huesos de Coffin y Ray.
95 días después del hundimiento del Essex, fueron rescatados por el ballenero Dauphin. Ambos hombres para ese momento estaban tan disociados que ni siquiera notaron el Dauphin junto a ellos. Benjamin Lawrence, Owen Chase, y Thomas Nickerson sobrevivieron a través de medidas desesperadas similares, y fueron rescatados por el barco mercante Británico Indian, 93 días después del naufragio del Essex. Pollard, Chase, Ramsdell, Lawrence, y Nickerson se reunieron en el puerto de Valparaíso Chile, donde informaron a los oficiales de los tres hombres varados en la isla Henderson. Se le encomendó el rescate a un barco destinado al transporte por el Pacífico. Los tres fueron rescatados, sin embargo estaban al borde de la muerte.
