Para el Siglo XVII los Países Bajos eran una potencia económica y militar, compitiendo con el resto de potencias europeas en el Caribe. Los Países Bajos quisieron por tanto disponer de una fortaleza en la zona y para ello enviaron al capitán Balduino Enrico para intentar tomar Puerto Rico. Enrico llegó con 17 navíos y 2,000 hombres frente a la costa de San Juan el 24 de septiembre de 1625. El gobernador de Puerto Rico, Juan De Haro y Sanvítores, esperando el ataque en la zona de Boquerón, había fortificado la zona. Sin embargo, los holandeses tomaron otra ruta distinta y desembarcaron en La Puntilla.
Juan de Haro, viendo que el ataque holandés era inevitable, ordenó a 300 hombres que se posicionaran en el Castillo del Morro y evacuó la ciudad de San Juan. El anterior gobernador de la isla, Juan de Vargas, organizó un ejército de resistencia en el interior de la isla. Enrico atacó San Juan el 25 de septiembre, sitiando el Castillo de El Morro y La Fortaleza, donde instaló su cuartel general tras invadir la ciudad. Los españoles contraatacaron en tierra con la milicia y mediante las tropas y los cañones de El Morro. En la batalla murieron 60 soldados holandeses, Enrico fue herido y los puertorriqueños abordaron los barcos holandeses. Tras una larga batalla, los soldados españoles y los voluntarios de la milicia local pudieron defender la ciudad y evitar la invasión de la isla. El 21 de octubre, Enrico incendió la ciudad y La Fortaleza antes de retirarse. Posteriormente intentó invadir la isla atacando la población de Aguada, donde volvió a ser derrotado por la milicia local y tuvo que abandonar la idea de invadir Puerto Rico.
